【華工考研院】23華工830生物化學：糖的化學性質（2）

華工引路人 · 發表于 2021-12-31 09:45

（5）糖的氧化作用

① 原因：單糖含有游離羥基，因此具有還原能力。

② 表現：

A、某些弱氧化劑（如銅的氧化物的堿性溶液）與單糖作用時，單糖的羰基被氧化，而氧化銅被還原成氧化亞銅。測定氧化亞銅的生成量，即可測定溶液中的糖含量。實驗室常用的費林(Fehling)試劑就是氧化銅的堿性溶液。Benedict試劑是其改進型，用檸檬酸作絡合劑，堿性弱，干擾少，靈敏度高。

B、除羰基外，單糖分子中的羥基也能被氧化。在不同的條件下，可產生不同的氧化產物。

C、醛糖的氧化特點：醛糖可用三種方式氧化成相同原子數的酸：I在弱氧化劑，如溴水作用下形成相應的糖酸（醛糖酸）；II在較強的氧化劑，如硝酸作用下，除醛基被氧化外，伯醇基也被氧化成羧基，生成葡萄糖二酸（醛糖二酸）；III有時只有伯醇基被氧化成羧基，形成糖醛酸。

D、酮糖的氧化特點：酮糖對溴的氧化作用無影響，因此可將酮糖與醛糖分開。在強氧化劑作用下，酮糖將在羰基處斷裂，形成兩個酸。

（6）還原作用

① 原因：單糖有游離羰基，所以易被還原。

② 條件：在鈉汞齊及硼氫化鈉類還原劑作用下，醛糖還原成糖醇，酮糖還原成兩個同分異構的羥基醇。如葡萄糖還原后生成山梨醇。

（7）糖脎的生成：單糖具有自由羰基，能與3分子苯肼作用生成糖脎。糖脎是黃色結晶，難溶于水。各種糖生成的糖脎形狀與熔點都不同，因此常用糖脎的生成來鑒定各種不同的糖。

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